Mourinho, kariyeri boyunca çalıştırdığı kulüplerden kovulmasıyla da ünlendi. Portekizli hoca, Benfica, Porto, Chelsea, Inter, Real Madrid, Manchester United ve Tottenham'da görev yaptı. Mourinho, bu kulüplerden kovulduğu her seferinde tazminat kazandı.
Mourinho'nun en yüksek tazminatını Tottenham'dan aldığı belirtiliyor. Mourinho, 2021'de Tottenham'dan ayrılırken 18 milyon sterlin tazminat kazanmıştı. Mourinho, Roma'dan aldığı 3 milyon sterlinle birlikte toplamda 85.5 milyon sterlin tazminat kazandı.
Mourinho'nun tazminat rekoru, futbol dünyasında da gündem oldu. Mourinho'nun tazminat rakamı, onu dünyanın en çok tazminat kazanan teknik direktörlerinden biri haline getirdi.
